Dominado por una sensibilidad extraordinaria que le llevó desde niño a impresionarse con el dolor ajeno, abierto siempre a la voluntad de Dios. Juan Grande fue, además un hombre dotado de un gran sentido práctico, emprendiendo atrevidos proyectos en favor de sus siervos; pobres, enfermos y marginados del Jerez del XVI. Este singular hermano de la capacha reunió en sí mismo todas las condiciones humanas necesarias para realizar una obra hospitalaria de la magnitud y dificultad de la que un día emprendiera en esta localidad andaluza .A pesar de su juventud, supo andar contra corriente en medio de una sociedad que no llegó a valorar en su justa medida aquel gran esfuerzo que supuso reformar la asistencia sanitaria. Una sociedad, en ocasiones injusta, que le obligó a replantearse su vocación y por la que, sin embargo, entregó su vida.
A las alturas del siglo Juan cuenta con tres hospitales fundados ,descartando el intento de establecimiento en Arcos de la frontera en circunstancias extrañas y que no llegó a producirse. El primero, el de la Candelaria de Jerez, cuya organización abarca desde 1572, fecha en que comienza su construcción, hasta la fecha, en que su vida es relativamente próspera. Le sigue el hospital de el Nombre de Jesús, de Medina Sidonia, cuya escritura fundacional está fechada el día 20 de mayo de 1586, que está en pleno funcionamiento; y, por último, el de Villamartín.
El número global de hermanos de la capacha que pueblan estos hospitales no pasa de la quincena. Los recursos de los mismos no permiten el sostenimiento de un número muy superior y las necesidades de asistencia ordinarias están más cubiertas.