Los terrenos sobre los que se asienta el Ayuntamiento de El Puerto de Santa María formaron parte de los que, en su día, pertenecieron al Convento de San Antonio de Padua de los Franciscanos Descalzos. La Orden adquirió estos terrenos en el año 1630, levantando el convento entre los años 1632 y 1684 bajo el patronazgo de Filiberto de Saboya, el propio rey Felipe IV y el Duque de Medinaceli. Será en 1868, tras el pronunciamiento de Topete y Prim en la Bahía y el triunfo de la “Gloriosa”, cuando la Junta Revolucionaria Provincial ordene su desalojo y demolición, culminada en 1873, argumentando la carencia de espacios públicos en el centro de la ciudad.

Entre los años 1869 y 1874 se sucederán una serie de propuestas tendentes a la ordenación del espacio resultante del derribo, la Plaza de la Libertad, intentos todos ellos de regularizar el perímetro de las fincas colindantes y formalizar este nuevo espacio urbano. Finalmente, se desarrollará un proyecto redactado por Adulfo del Castillo, consistente en la construcción de una edificación singular destinada a Juzgados y una Escuela Superior de Niños, como fondo de la nueva plaza. Ambos edificios se levantarían entre los años 1877 y 1897.

En fachada, el edificio de los Juzgados presentaba un orden apilastrado que reunía las dos plantas superiores, descansando sobre una planta baja basamental en la que los huecos son rematados por arcos de medio punto. El cuerpo central de acceso, escalera y balconada, sería coronado por un frontón en el que se sitúa el reloj y las alas laterales por balaustradas. Encima del frontón se dispuso el escudo de la ciudad. Este mismo tratamiento apilastrado recibirían las fachadas laterales en sus ocho metros de fondo. Podríamos decir que se trata de un edificio ecléctico, riguroso en su composición, que retoma elementos y formas del pasado neoclásico.

No obstante, el conjunto nunca fue ocupado por los Juzgados ni por la Escuela de Niños. Sería inaugurado el año de su terminación, 1897, como Palacio Municipal. La primera representación de la ciudad tras la conquista estuvo instalada en el Castillo de San Marcos, de ahí pasó al edificio de la Aduana, más tarde a la casa de Marcelo Torres en la Plaza de la Iglesia y antes del traslado a este edificio había ocupado el Convento de Santo Domingo.

En cuanto a la Plaza, el proyecto de Adulfo del Castillo proponía un modelo de fachada a repetir en los frentes regularizados de la plaza, así como el trazado de unos jardines románticos  proyectados finalmente por Miguel Palacios.

Durante los años cuarenta, el Ayuntamiento ampliaría la edificación con la compra de unos inmuebles situados en sus traseras y con accesos desde las calles Descalzos y Jesús Cautivo, ocupando el edificio hasta el año 1974 en el que su deficiente estado de conservación y falta de espacio obliga a su traslado a la Plaza del Polvorista.

En 1999 se convoca el concurso para la rehabilitación y ampliación de la antigua Casa Consistorial. El proyecto presentado a Concurso planteaba una intervención heterodoxa sobre la edificación a conservar, en el sentido de que se dirigía más a la consolidación y recuperación de aquellos elementos considerados esenciales, que a la restitución minuciosa de su estado original.

La edificación histórica una vez rehabilitada se destinaría a las áreas más representativas, es decir, la alcaldía, con su asesoría jurídica y secretaría general, salón de recepciones y despachos de los grupos políticos. La ampliación, que ocuparía la totalidad del solar disponible, albergaría los diferentes servicios municipales y el nuevo Salón de Plenos, disponiendo de accesos y vestíbulos independientes, tanto desde la plaza como desde la calle trasera de Jesús Cautivo.

El nuevo Salón de Plenos se situaría a caballo entre la vieja y nueva edificación, de forma que la alcaldía y los concejales accederían desde el edificio rehabilitado mientras que el público en general lo haría desde los vestíbulos de la ampliación.

Esta ampliación se plantea mediante la construcción tras el edificio histórico de un ala o cuerpo lineal de seis plantas que, en los niveles inferiores (planta baja, primera y segunda) se extiende, mediante la incorporación de nuevas crujías ajustadas a las medianeras, hasta ocupar el resto del solar y alcanzar la calle Jesús Cautivo. Toda esta nueva edificación se proyecta sobre una planta de sótano destinada básicamente a archivo, almacenes e instalaciones.

El ala de seis plantas recibiría luz y ventilación desde su fachada sureste, paralela a la de la edificación rehabilitada. Una fachada neutra, como plano de fondo que enmarcara al antiguo edificio, hace resaltar por contraste su composición y elementos ornamentales; una fachada ésta, no exenta de un cierto clasicismo, planteada en dos órdenes, uno que engloba las plantas baja y primera, coincidiendo en altura con el basamental del edificio histórico, y otro que, con su tratamiento neutro, oculta y agrupa las plantas superiores. Su extensión o fondo de tres plantas iluminaría y ventilaría sus dependencias a través de patios que, en función de esas necesidades, arrancarían de los niveles de sótano, planta baja o primera.