El sendero se inicia en la parte posterior de la explanada donde se ubica la ermita de Ntra. Sra. Reina de los Ángeles desde donde parte el antiguo camino de herradura que comunicaba Alájar con la aldea El Calabacino y con la población de Castaño del Robledo. A pocos metros del recinto de la Peña nos encontramos con la señal de inicio del sendero. La primera parte del recorrido transcurre sobre un tramo ancho y con buen firme.


Se va ascendiendo a lo largo de la ladera oeste de la Peña de Alájar y a partir del desvío que sale a la izquierda en dirección a la aldea El Calabacino se vuelve más estrecho, recuperando las características propias de los antiguos caminos de herradura. Alcornoques y pinos piñoneros dominan esta primera parte, creando una cúpula arbórea elevada y densa, acompañada de un rico sotobosque de madroños, durillos y brezos, además de ejemplares aislados de castaño, quejigo y rebollo.  Por el camino pueden apreciarse los restos de antiguas construcciones rurales hoy abandonadas. 

Conforme ascendemos por el sendero, los claros del bosque van arrojando despampanantes vistas sobre el valle de la Ribera de Alájar y la presencia de castaños centenarios explotados para el aprovechamiento de la castaña comienza a dominar el paisaje.  Tras tomar el camino de la izquierda en el cruce de caminos localizado en el Puerto de Galaroza, el sendero se dirige a la población de Castaño del Robledo. Además del castañar, podremos disfrutar del bosque de quejigos más extenso de la sierra.  Una vez en la localidad de Castaño del Robledo puede visitar sus calles, plazas e iglesias, además de poder degustar su gastronomía. 

El sendero retorna por el mismo camino que traíamos hasta el cruce que debemos tomar en este caso dirección a la aldea del Calabacino. Allí, junto a la fuente de agua apta para el consumo que hay a la salida de la misma, asciende una pequeña senda con una importante pendiente. Aunque la subida es dura, las panorámicas sobre el valle de Alájar merecen la pena. El sendero alcanza finalmente la Peña de Alájar finalizando pues en el mismo lugar donde se inició.

Este sendero coincide parcialmente con el del Rodeo al Cerro del Castaño, sendero circular con el que visitante puede disfrutar de recorrido emblemático entre algunos de los mejores paisajes de la Sierra.