El Gobierno andaluz ha declarado Bien de Interés Cultural, con la categoría de Conjunto Histórico, el casco antiguo de la localidad sevillana de Guadalcanal. Ubicada en el Parque Natural de la Sierra Norte de Sevilla, entre las sierras del Viento, del Agua y Capitana, esta población destaca por su homogéneo caserío popular y sus edificios religiosos, en una trama urbana compacta e irregular adaptada a una abrupta topografía.
El origen de Guadalcanal se remonta a la dominación árabe, con la formación entre los siglos XI y XIII de un recinto fortificado para aprovechar la situación estratégica del lugar entre Sierra Morena y el Valle del Guadalquivir y entre Sevilla y Mérida. En 1241 fue conquistada a los musulmanes por la Orden de Santiago, iniciándose un auge demográfico y la consiguiente transformación de la ciudad. Primero se crea un arrabal extramuros como prolongación de la llamada Puerta de Sevilla y, posteriormente, se generan otros dos desarrollos urbanos: uno al norte hasta la Iglesia de Santa Ana y otro al oeste de las primitivas murallas árabes.
Los límites de estas expansiones históricas se conservan actualmente con escasas alteraciones y marcados, además, por el accidentado medio natural circundante. El espacio protegido como Conjunto Histórico ocupa así la práctica totalidad del parcelario consolidado a finales del siglo XIX, dejando fuera tan sólo las expansiones producidas en la segunda mitad del XX en el sur y sureste del núcleo. Su configuración gira en torno a dos enclaves: la Plaza de España, actual centro de la población, donde se ubican los edificios más monumentales, y la Plaza de Santa Ana, presidida por la iglesia del mismo nombre que se emplaza sobre un promontorio.
La arquitectura monumental de Guadalcanal se caracteriza por su arcaísmo en el contexto del medievalismo cristiano. Las edificaciones religiosas, de grandes proporciones y aspecto fortificado, fueron construidas durante los primeros tiempos de la ocupación cristiana de la Sierra Norte y su posterior etapa de asentamiento. De los siglos XIV y XV destacan las iglesias de Santa María de la Asunción, San Sebastián y Santa Ana, que presentan importantes añadidos renacentistas y barrocos. Del XVI son la Iglesia de la Caridad, el Convento de Santa Clara y el Hospital del Milagro, mientras que en el periodo barroco se inscriben las iglesias de San Vicente, Espíritu Santo y la Concepción.
El caserío presenta una gran armonía de volúmenes y genera un paisaje urbano homogéneo, configurado por una arquitectura vernácula ligada al almacenamiento y transformación de la materia prima y a las industrias familiares relacionadas con los viñedos y los productos agropecuarios. Las casas suelen ser de una o dos plantas y sobrado con vanos adintelados, paramentos encalados y cubierta de teja árabe. Entre ellas también se distinguen algunos ejemplos de edificaciones señoriales que muestran rasgos propios de la arquitectura barroca palaciega del siglo XVIII.
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